Nel 1980, all'età di 34 anni, Cher decide di creare una band dal filone rock-punk-new wave con l'allora fidanzato chitarrista Les Dudek; da questa idea nascono i Black Rose e un album che porta lo stesso nome. La presenza di Cher nella band non è affatto pubblicizzata, il nuovo progetto resta all'oscuro di molti fan della cantante, e le vendite dell'LP sono quasi inesistenti. Cher è comunque eccitata dalla sua vena rock, e nel 1982, dopo aver sciolto i Black Rose, registra un altro album da solista, intitolato I Paralyze. Anche con diverse apparizioni televisive, il nuovo lavoro viene pesantemente criticato e non vende una copia.

Cher, stanca e amareggiata, appende il microfono al chiodo, decisa ad intraprendere la strada di attrice. È dura riuscire a trovare un ingaggio, per molti Cher è un personaggio "troppo poco serio" per gli standard cinematografici, ed è "troppo cantante" per potersi cimentare in qualche ruolo sul grande schermo.
Grazie ad una casualità, Cher, trasferitasi a New York, riesce ad ottenere un provino da Rober Altman che la ingaggia a teatro in Come Back To The Five And Dime, Jimmy Dean, Jimmy Dean. La sua interpretazione di Sissy viene acclamata dalla critica, e successivamente Mike Nichols le offre la parte di Dolly nel film Silkwood, accanto a Meryl Streep e Kurt Russel. Il suo è un trionfo, la sua interpretazione le porta la prima candidatura all'Oscar come miglior attrice non protagonista. Per lo stesso film, l'attrice vince un Golden Globe.
Il suo ruolo successivo, nel 1985, le viene offerto da Peter Bodganovich nel film Mask. La sua toccante interpretazione, la porta ad ottenere grandi recensioni e una Palma D'oro a Cannes come migliore attrice protagonista.
È però il 1987 l'anno della sua vittoria decisiva nel mondo dello spettacolo.
Recita in 3 film differenti: Le streghe di Eastwick, con Jack Nicholson, Susan Sarandon e Michelle Pfeiffer, diretto da Miller, Suspect, con Dannis Quaid e infine Stregata dalla luna con Nicholas Cage e Olympia Dukakis, per la regia di Norman Jewison. Finalmente, dopo essere stata acclamata da pubblico e critica, nel 1988 Cher, radiosa e sorridente, sale sul palco per ricevere nelle sue mani "il suo uomo", la statuetta dell'Oscar come miglior attrice protagonista.
All'età di 41 anni, Cher, spinta e incoraggiata dal guru musicale John Kalodner, decide di tornare alla musica con un album AOR ben riuscito, dal semplice nome Cher, a cui collaborano artisti del calibro di Bon Jovi, Richie Sambora, Dave Meniketti, Joe Lynn Turner, Bonnie Tyler, Diane Warren, Desmond Child e Michael Bolton. Il successo ritorna anche in questo campo: il primo singolo estratto "I Found Someone" (scritta da Michael Bolton e Mark Mangold e incisa originariamente dai Touch) , fa breccia nelle radio americane e inglesi, ed entra in classifica rispettivamente al numero #10 e al numero #5, vendendo più di un milione di copie. Altri singoli vengono estratti dallo stesso LP, quali "We All Sleep Alone" e "Skin Deep". L'album entra al numero 32 in America e 26 in Inghilterra, vendendo più di due milioni di copie e diventando uno dei best seller della carriera di Cher.
La diva ha finalmente trovato il giusto equilibrio, i giornali non smettono di parlare di lei, mettendola costantemente in copertina e intervistandola in ogni angolo del globo. Il successone, dopo molta fatica per farsi accettare, soprattutto dalla critica, è arrivato.
Musicalmente, il suo grande trionfo avviene però nel 1989, con il multiplatinato album Heart Of Stone. Seguendo la stessa formula di Cher, ma con maggiore equilibrio vocale e di produzione, il nuovo lavoro scala le classifiche mondiali, piazzandosi al numero 10 in America e al numero 7 in Inghilterra, e vendendo 4.5 milioni di copie. A oggi, si calcola che l'album abbia quasi toccato quota 11 milioni di copie vendute.
Da questo grande lavoro, acclamato da pubblico e critica, escono una serie di hit da classifica: l'apripista, in America, è After All, duetto con Peter Cetera e colonna sonora del film Chances Are, che entra nella Billboard Hot 100 e vende più di un milione di copie. Ma il vero successo è "If I Could Turn Back Time", canzone accompagnata da un video mozzafiato in cui Cher si scatena con un abito scoprente su una nave colma di marinai in visibilio (il video sarà ben presto bannato da MTV alla fine del 1989). Il pezzo, una canzone rock travolgente, si piazza al numero 3 in America e al numero 6 in Inghilterra, ed entra al numero 1 in Nuova Zelanda, diventando uno dei cavalli di battaglia della diva e vendendo circa 2 milioni di copie.
Seguono altri successi, quali "Just Like Jesse James", "Heart Of Stone", "You Wouldn't Know Love" e "Emotional Fire" (queste ultime due scritte da Michael Bolton).
Cher finisce gli anni 80 con un tour, l'Heart Of Stone Tour che la porta di nuovo in concerto dopo 8 anni, mietendo successi e riscuotendo il tutto esaurito in gran parte del globo. A quell'epoca, molti pensarono che sarebbe stato il suo ultimo live.

Anni 90: Alti, bassi e la definitiva conferma

Dopo un piccolo periodo di stanchezza, Cher decide di tornare davanti alla telecamera. Tra il 1989 e il 1990 sono diverse le parti che le vengono offerte ma che lei rifiuta inesorabilmente: basti immaginare che le fu offerto un ruolo nel film La Guerra Dei Roses, il ruolo di Morticia nella Famiglia Addams e il ruolo di Thelma in Thelma & Louise. Si può solo immaginare che effetto avrebbero fatto questi progetti sulla sua carriera: Cher infatti opta per un film di minore impatto, Sirene con Winona Ryder, Bob Hoskins e Christina Ricci. Il progetto inizialmente non decolla, avviene infatti un triplice cambio di regia, e alla fine tutto passo nelle mani di Richard Benjamin.
Gli incassi non saranno notevoli, soprattutto in America, ma il film avrà comunque un grande successo come home video negli anni successivi, soprattutto grazie alla presenza della stessa Cher. Grazie a questo film, Cher registra la canzone pop "The Shoop Shoop Song (It's In His Kiss", cover di un classico di Betty Everett, ed è subito successo in Europa. Questo singolo balza subito al numero 1 in Inghilterra, restandoci per ben 5 settimane e vendendo milioni di copie. Lo stesso avviene nel continente europeo.
L'album che segue, Love Hurts, entra direttamente al numero 1 della classifica inglese, restandoci per 6 settimane. Già alla fine del 1991, l'ultimo lavoro di Cher ha già venduto 1 milioni di copie solo in Gran Bretagna.
L'ultimo album in studio per la Geffen company però non esalta il pubblico americano: si piazza infatti solo al numero 48, e vende circa 500.000 copie. Il singolo "The Shoop Shoop Song" non ha la stessa fortunata sorte in America, raggiunge infatti solo il numero 33 di Billboard.
Love Hurts ha comunque la fortuna di piazzare diversi singoli in classifica, riscuotendo grande successo nel mercato inglese: "Love & Understanding", "Save Up All Your Tears", "Love Hurts" "Could've Beeen You" "When Lovers Become Strangers" e "When Love Calls Your Name".
L'attenzione americana verso Cher pian piano si raffredda, passeranno infatti almeno 7 anni prima che la diva torni al top delle classifiche di Billboard.
Nel frattempo, i tabloid riempiono le loro pagine con notizie riguardanti la sua chirurgia estetica: già negli anni 80, Cher, stanca del suo naso e dei denti storti, si sottopone ad alcuni interventi, presentandosi in una nuova veste. Durante gli anni 90, i pettegolezzi sulle sue presunte operazioni diventano sempre più insistenti: i maligni vociferano che Cher si sia rifatta, oltre al seno e il naso, anche l'addome, i glutei, le guance e si sia fatta asportare due costole per rendere sottile il suo girovita. Sempre fedele a se stessa ma soprattutto sempre sincera e onesta quando si tratta di parlare delle sue scelte, Cher non ha mai negato di essere stata sotto i ferri, ma ha sempre smentito le esagerazioni sul suo conto.
Nel 1992, la diva completa i suoi successi con la Geffen pubblicando la raccolta Cher's Greatest Hits 1965/ 1992 solo sul mercato inglese ed europeo. È di nuovo un successone, l'album, che contiene tre canzoni inedite, balza al numero 1, superando i 3 milioni di copie vendute, e diventando, per il momento, l'album di maggiore successo in Europa nella carriera della cantante. In Europa, Cher non può più sbagliare, per l'America invece la situazione è ben diversa. Il suo Cher's Greatest Hits, alla fine del 1992, è l'album più venduto da un'artista donna in Inghilterra.
Il successo però è destinato a svanire di nuovo, almeno per altri 3 anni. All'età di 46 anni, Cher è costretta a prendersi un periodo di riposo, a causa di una sindrome croninca da fatica, portata da un virus chiamato Epstein-Barr. Commette uno degli errori della sua carriera: accetta di promuovere una linea di cosmetici per l'amica Lori Davis e il suo prestigioso nome come attrice scompare automaticamente. I registi di Hollywood non la considerano più nei progetti cinematografici, Cher diventa elemento di scherno nei programmi televisivi americani. Nel 1993 la diva lancia un paio di VHS di fitness, mostrando come non è la chirurgia a tenerla in forma ma una serie di esercizi fisici e di allenamento giornaliero.
Robert Altman, che l'aveva diretta in Jimmy Dean nel 1982, la ripresenta come guest star in due film tra il 1993 e il 1994, The Player e Pret-A-Porter, con Sophia Loren e Mastroianni. Rinvigorita da cure omeopatiche e da molto riposo, Cher firma un contratto con la Warner Bros nel 1995 e pubblica uno dei suoi lavori più riusciti, It's A Man's World. L'album, un mix raffinato di pop e rock e di vecchi successi di artisti maschili, si presenta con una Cher in gran forma dal punto di vista vocale: scomparso il famoso "vibrato" delle interpretazioni precedenti, Cher sembra aver trovato una nuova vena espressiva, che rende il suo timbro inconfondibilmente caldo e fluido. Il primo singolo, "Walking In Memphis", cover di una canzone di Marc Cohn, entra nelle classifiche inglesi al numero 10. L'album ha lo stesso immediato successo, infatti si piazza anch'esso al numero 10.
Il singolo successivo, "One By One", raggiunge il numero 7 in Gran Bretagna, alzando le vendite dell'album. In Europa il ritorno di Cher viene accolto in maniera calorosa, lo stesso non si può dire dell'America.
In USA infatti, "It's A Man's World" viene presentato al pubblico in una veste remixata nel 1996, e con 3 pezzi in meno, e riesce ad ottenere solo il numero 64 delle charts di Billboard. Il primo singolo estratto, "One By One", viene presentato in chiave R&B e non riscuote molto successo radiofonico: solo i remix dance riescono a far breccia nelle classifiche dei più ballati nelle discoteche, proponendo quello che sarà il prossimo cambiamento stilistico della diva. Lo stesso successo dance lo ottiene, nello stesso anno, il singolo "Paradise Is Here", cover di una canzone di Tina Turner.
In Europa, oltre ai primi due singoli, vengono pubblicate altre canzoni, quali "Not Enough Love In The World", e "The Sun Ain't Gonna Shine Anymore". Si stima che l'album abbia venduto più di un milione di copie, anche se avrebbe sicuramente potuto ricevere molti più consensi commerciali.
Nel 1996 Cher si ripresenta come attrice nel poco acclamato Infedeli Per Sempre, di Paul Mazursky, con Ryan O' Neal e Chazz Palminteri. Nello stesso anno, si cimenta dietro la cinepresa nel film Tre Vite Allo Specchio che ha come tema l'aborto e che si divide in 3 storie: l'ultimo episodio viene diretto e interpretato dalla stessa Cher, che ottiene diversi consensi. Il film-documento, che ha come titolo originale If These Walls Could Talk ed è interpretato da attrici come Demi Moore e Sissy Spacek viene trasmesso dalle reti HBO, riscuotendo un enorme successo e diventando il programma più visto in quel palinsesto televisivo.
Nel gennaio 1998, Sonny Bono muore in un incidente sciistico sulle montagne di Aspen. Cher, anche se è separata da Sonny da anni, viene chiamata ad affrontare uno dei momenti più commoventi della sua vita personale: leggere l'elogio funebre per l'ex-marito, collega, amico. A lui dedica il successivo lavoro in studio, che diventerà anche il suo maggiore successo internazionale, Believe.
Registrato a Londra, l'album vede la diva tornare alla dance dopo 18 anni da Take Me Home, e con un team di produttori professionisti non molto famosi, assembla un mix perfetto per le radio e le classifiche di tutto il mondo.
Nel novembre del 1998, la canzone Believe entra direttamente al numero uno in 23 paesi diversi, vendendo milioni e milioni di copie. Nel gennaio del 1999, il singolo si catapulta al numero 1 della classifica Billboard americana per ben 4 settimane, diventando così il quinto singolo della diva ad arrivare in prima posizione.
In Inghilterra, "Believe" resta al numero 1 per ben 7 settimane, diventando la canzone più venduta di una donna nella storia della musica, e superando "I Will Always Love You" di Whitney Houston e "My Heart Will Go On" di Celine Dion.
L'album diventa rapidamente un best-seller in tutto il mondo, piazzandosi al numero 4 in America e al numero 8 in Inghilterra. Secondo le stime successive, l'album ha venduto più di 12 milioni di copie in tutto il mondo, diventando l'album più venduto nella carriera di Cher. All'età di 53 anni, Cher è la cantante donna più "vecchia" ad essere presente in classifica, ed entra nel primato per avere almeno una canzone nelle top ten mondiali in 4 decadi differenti (anni sessanta, settanta, ottanta, novanta).
Finalmente nel febbraio 2000, Cher vincerà il suo primo Grammy Award come Miglior Canzone Dance, dopo essere stata nominata in altra 4 categorie, incluso "Album dell'anno". Tutti i singoli successivi sono un successo planetario, basti pensare a "Strong Enough" e "All Or Nothing".
Cher partecipa al Divas Live 1999, e si trova a dividere il palco con artisti quali Tina Turner, Elton John, Whitney Houston. Memorabile per la tv sarà proprio l'interpratazione di "Proud Mary" con Tina e Elton. Nello stesso periodo, Cher viene chiamata al Super Bowl per interpretare "The Star Spangled Banner", l'inno americano.
Nelle sale mondiali intanto esce Un Tè Con Mussolini di Franco Zeffirelli, film acclamato da pubblico e critica, e che vede Cher a fianco di dame quali Maggie Smith, Joan Plowright e Judi Dench. Cavalcando l'onda del successo planetario, le diverse case discografiche in cui Cher ha prodotto i suoi lavori pubblicano una serie infinita di collection, riprendendo vecchi successi e riproponendoli in versione rimasterizzata.
Il maggiore successo commerciale lo ottiene però l'album dal semplice nome "The Greatest Hits", uscito solo in Europa nel novembre 1999: la raccolta contiene 19 pezzi e un graditissimo remix di "Dov'è L'Amore" (che si piazza al numero 8 in Inghilterra) ed entra a testa alta in tutte le classifiche europee. Nel gennaio del 2000, l'album ha già venduto più di 3 milioni di copie in 2 mesi.
La diva pubblica anche la sua autobiografia, The First Time, dove racconto tutte le prime volte della sua vita: il libro vende rapidamente un sacco di copie, diventando un vero e proprio cult in America.
Grazie a "Believe", Cher decide di tornare a cantare dal vivo: a giugno del 1999, la diva affronta uno dei suoi tour più importanti, il "Do You Believe Tour", che ottiene il tutto esaurito in tutto il mondo.
Cher è tornata così a far parlare di sé: dopo una carriera di alti e bassi, ha dimostrato di saper gestire qualsiasi cosa, risollevandosi dalle cadute più forte di prima.